Если речь идет о настройках, то они сохраняются, ну а правки в шаблонах слетят. Если честно, уже надоело говорить одно и тоже, делайте дочерние стили, используйте модификации шаблонов, не бойтесь использовать TMS, плагины это не враги ваши и объединенные модификации в плагин ни коем образом не несут нагрузки, а наоборот помогают вам, в том числе при обновлениях стилей.