До сих пор перестройка идет.
Не забудьте и про миниатюры, баннер их тоже касается. И конечно по правам просмотра, если вы как пользователь с доп. группой админа, то в обеих группах лучше прописать просмотр, если у вас как у админа не стоит, то вы и не увидите. На гостей тоже не забываем проставить)
По факту перестройку кеша вам нужно сделать, если хотите, чтобы везде водный знак был, но если нет, то он появится только при загрузке новых, но раз вы делаете перестройку, то водный знак должен наложиться везде. Сразу уточню, он не переписывает основной файл, если вы плагин уберете, перестроите кеш, то водный знак пропадет. Либо можете отключить просмотр знака для определенных групп и там его не увидят. Правда, если сразу выключить и проверять, то знак останется, но после перестройки кеша, изменения вступали в силу. Но достаточно запустить чистку кеша от самого плагина, что указал выше. Обычно этого достаточно, но если нет, то полностью вложения перестраиваем. По крайне мере у меня проблем плагин не вызывал. Сложно сказать, что у вас может мешать. Обработчик вложений я использую "Библиотека GD, встроенная в PHP", но на водные знаки это не влияет.
По поводу шрифта уже не уверен, у себя проверил, он точно такой же. Так что спорный вопрос. В крайнем случае не мучайтесь и сделай себе лого на PNG.